Castiglione del Lago vient du nom de la forteresse médiévale qui donne sur le Trasimène et qui était nommée "Castello del Leone" (Forteresse du Lion) à cause de sa forme pentagonale inspirée à la constellation du Lion.
La forteresse médiévale n'est pas le seul "bijou" de ce bourg; elle est reliée au Palais Ducal par un suggestif cheminement et fait partie de l'imposant bâtiment du Palais della Corgna. Ceci abrite à son intérieur l'un des principaux cycles de peintures du tardif manièrisme ombrien et toscan. Aujourd'hui la plupart des fresques de Niccolò Circignani, dit le Pomarancio, représentant les gestes du valereux Ascanio della Corgna, peuvent être admirées de nouveau grâce à une soigneuse opération de restauration. A visiter dans le bourg l'église Santa Maria Maddalena, bâtie en 1836, et l'église San Domenico, remontant à l'époque baroque.