La frazione di Villastrada si trova nella parte collinare del territorio comunale, lungo la strada che da Paciano e Moiano porta a Vaiano e a Gioiella, a 354 metri s.l.m.
Distanze: Castiglione del Lago: 13 Km, Perugia: 38, Chiusi 7.5 Km, Cortona: 32 Km, Roma 166 Km.
Località: Collelungo, Salticchio, Cantagallina, Caioncola, Poggi, Val del Sasso.
Storia
La parte più antica dell'abitato si trova alla fine della salita che da Moiano porta al paese, luogo in cui sono stati ritrovati reperti di origine etrusca e romana.
La storia di Villastrada è strettamente legata a quella del vicino Vaiano, essendo di esso un piccolo centro di case fino al 1624 quando, grazie all'opera dei Vaianesi fu costruita a Villastrada la parrocchia togliendo territorio a quella di Paciano.
Nella località di San Benedetto al Moiano sorgeva un'abbazia benedettina, la cui riforma il vescovo chiusino Martino affidò all'eremo camaldolese di San Benedetto del Vivo (alle pendici del monte Amiata) nel 1146, assieme ai monasteri di San Pietro in Campo e San Pietro in Argiano. L'abbazia fece parte della posta di Cantogallina nella diocesi di Chiusi, territorio che poi contribuì a formare la neonata diocesi di Città della Pieve negli anni 1600-1601.
Non si hanno documenti circa la storia dell'antica Chiesa che sorgeva a Villastrada, quella attuale è opera dell'architetto Ercole Crescenzi di Panicale, nei primissimi del XX sec., con terrecotte dell'architetto Nazareno Biscarini.
Bibliografia:
Don Egidio Binacchiella, Castiglione del Lago e il suo territorio, 1977, Assisi
Antonella Fabbri, Camaldolesi e Vallombrosani nella Toscana medievale. Repertorio delle comunità monastiche sorte fra XI e XV secolo, 2021, Firenze University Press
Oggi:
Villastrada è una frazione che conta oggi 295 abitanti (dati ISTAT 2011), il suo sviluppo ha seguito l'asse viario che porta a Vaiano.
Come per tutte le frazioni del castiglionese Villastrada ha visto una rivalutazione verso la fine degli anni '90 legata soprattutto al turismo presso gli innumerevoli agriturismi e all'acquisto di numerosi casolari di campagna da parte di stranieri.
Feste e sagre:
Sagra del Brustico e prosciutto e melone, circa alla seconda metà di luglio.