"la Bellezza salverà il mondo"
La visita del centro storico, ancora racchiuso nella cinta muraria del XIII secolo, può iniziare da una delle tre Porte: la Senese, la Fiorentina, o quella Perugina che, oltre alla Porta del Grifo, contrassegnano le principali linee di accesso a Castiglione del Lago.
Quasi tutti i poli d’interesse sono distribuiti lungo l’asse costituito da via Vittorio Emanuele.
La chiesa di S. Maria Maddalena, costruita fra il 1836 e il 1860, da Giovanni Caproni, sul luogo ove sorgeva una precedente chiesa, conserva al suo interno una Madonna in Trono del 1500, attribuita ad Eusebio di S. Giorgio, allievo del Perugino, una Madonna del Latte di scuola senese del ’300 ed affreschi ottocenteschi del Piervittori.
A poca distanza, su piazza Mazzini, si affaccia il Palazzo del Capitano del Popolo del XIII secolo.
Deviando appena dal percorso si incontra la chiesa di S. Domenico di Guzman, fatta costruire nel 1683 da Fulvio Della Corgna, come ringraziamento per un miracolo che il Santo chirurgo effettuò sulla moglie Eleonora de Mendoza.
L'interno presenta un prezioso soffitto ligneo a cassettoni ed un ambulacro destinato a tomba dei Della Corgna, dove è sepolto anche il poeta Cesare Caporali.
Sulla vicina piazza Gramsci prospetta la maggiore testimonianza artistica di Castiglione, il Palazzo Della Corgna, attuale sede del Comune.
Fatto costruire da Ascanio intorno al 1560, ampliando sensibilmente la prima casa-torre dei Baglioni, del XIII secolo, venne ingrandito e completato dai suoi successori che lo trasformarono in una piccola reggia, adatta ad ospitare la loro corte.
La struttura portante è costituita da calcare e cotto, mentre le cornici delle porte e delle finestre sono in arenaria grigia.
Quasi tutte le sale di rappresentanza sono state decorate con affreschi in varie riprese da Gian Antonio Pandolfi, Niccolò Circignani, Salvio Savini, con scene mitologiche e imprese di Ascanio Della Corgna che rappresentano uno dei migliori esempi della pittura manieristica della regione.
Vera struttura indipendente, rispetto alla cerchia delle mura urbane, la Rocca del Leone costituisce uno dei più interessanti esempi dell’architettura militare del Medioevo umbro, considerata nel ’500 tra i castelli europei più difficili da espugnare.
A forma di pentagono irregolare, con cinque torri e tre porte, costruita su uno sperone calcareo che domina il Trasimeno, la Rocca fu realizzata nel 1247, su progetto di Frate Elia Coppi da Cortona. Più volte restaurata è attualmente adibita ad anfiteatro.